重庆
来源：北京大学
烯烃与炔烃，是现代合成化学的重要基石；烯烃来源丰富、价格低廉，炔烃种类有限、价格高昂却功能强大，如何将烯烃一步转化为炔烃，成为困扰科学界长达一个多世纪的难题。烯烃与炔烃的转化进展屡屡获得诺贝尔奖，一旦突破，将为药物研发和新材料的设计，打开一扇前所未有的大门。
2026年3月17日凌晨，北京大学药学院焦宁教授课题组在Nature上在线发表题为“Directconversion from alkenes to alkynes”研究论文，巧妙借助一种尘封130余年的硒蒽试剂，攻克了160余年以来由烯烃合成炔烃的化学难题。团队另辟蹊径，用一把被遗忘百余年的“旧钥匙”——硒蒽试剂，成功将丰富廉价的烯烃，精准重塑为高价值的炔烃，打通了分子合成的“高速公路”，这一突破不仅解锁了含炔分子的高效合成，更将为医药健康、材料科学等领域带来源头创新的无限可能。
北京大学药学院2022级直博生蒙骏鸿为论文第一作者，焦宁教授为通讯作者。北京大学药学院和天然药物及仿生药物全国重点实验室为第一通讯单位。
焦宁教授及团队合影
烯烃与炔烃，是现代合成化学的重要基石——它们不仅支撑着医药健康、材料科学，也早已深入我们日常生活的方方面面。烯烃来源丰富、成本低廉，与其广泛应用形成了良性平衡；而炔烃的供给却远无法满足需求——其种类有限、价格高昂，严重制约了下游应用的发展。
如何将廉价丰富的烯烃高效转化为炔烃，是科学界持续关注的焦点问题。
这一探索可追溯至19世纪。著名的马氏规则提出者马尔科夫尼科夫首次报道了由烯烃合成炔烃的方法，但该方法条件苛刻，需使用高温、强碱，绝大多数含有官能团的分子无法耐受，应用范围极为有限。此后160余年，化学界持续攻关，却始终未能找到一种温和、实用的替代方案。
另辟蹊径，一把尘封已久的钥匙
硒蒽，碳碳键转化的“点金术士”
北京大学焦宁团队在碳碳键的重构与转化该领域已经深耕多年并积累了丰富经验，团队另辟蹊径，没有继续选择160余年来都在使用的卤素，而是设计并寻找具备活化与离去双重优越能力的新型试剂作为开启这一难题的钥匙。经过系统研究，结合团队对其氧化（Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1640）和卤化（Acc. Chem. Res. 2024, 57, 3161）体系中针对硫（S）、硒（Se）试剂的催化性能研究，最终发现一种诞生于19世纪末的含硒杂环分子——Selenanthrene（硒蒽）兼具这种对烯烃“上得去、下得来”的双重潜力。
焦宁团队深入研究发现，硒蒽具有独特的结构与活性。尽管其自身无法直接与烯烃发生反应，但经团队发展的级联活化策略，该试剂展现出优异的对烯烃加成“上得去”的活性，并在弱碱条件温和条件下完成“下得来”的过程。通过对反应机制的深入解析，团队以反应中间体为切入点，发展了一系列灵活的转化策略。例如，可实现烯烃顺式与反式异构体的互相转化，以及从顺反异构体混合物中精准分选出其中一种异构体，这是此前已知方法难以实现的。
“硒蒽”介导的烯烃制备炔烃反应，及代表性转化应用展示
焦宁教授团队开发的这种基于硒蒽试剂的温和、高效、可回收的烯烃直接脱氢成炔新方法，不仅具备广泛的底物普适性和官能团耐受性，还可实现烯烃构型的反转与选择性分离，展现出超越传统方法的合成潜力。未来，该平台有望在药物发现、天然产物修饰和功能材料合成中发挥重要作用，推动炔烃作为多功能中间体的更广泛应用。研究团队已就此技术申请专利，为实现工业化应用奠定基础。
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