广东
导读
糖类化合物在药物研发和生命科学研究中具有重要地位，其结构直接决定了生物活性。然而，如何从简单原料出发，精准构建结构明确的糖类分子，一直是有机合成领域的重大挑战。传统方法，如Kiliani–Fischer增碳反应，虽能实现由醛逐步构建糖类化合物，但普遍存在选择性差、保护-脱保护步骤繁琐等问题。
针对这一难题，该研究将目光投向了醛类的羰基化反应。通过利用硅烷参与的铑催化的硅基甲酰化反应，将醛转化为α-硅氧基醛中间体，进而借助硅烷生成的Lewis酸性物种，实现了三次连续羰基化反应后的精准环化终止，成功构建了硅基保护的半缩醛中间体（图1）。通过配体、一氧化碳压力等条件的优化，该方法能够将芳香族、脂肪族醛高效转化为结构多样的苏糖呋喃糖产物，并对卤素、烯烃、酯基、保护羟基和氨基等常见官能团展现了较好的兼容性，产率中等至良好。此外，该方法还展现出良好的合成应用潜力。所得产物不仅可转化为氮杂环、多元醇等药物相关骨架，还可进一步构建多种五碳糖苷（如来苏糖苷、阿拉伯糖苷和核糖衍生物），为药物发现和化学生物学研究提供了新的砌块库。
图1：醛的三重羰基化级联反应及其衍生产物
相关研究成果于9月22日发表在《自然·化学》（Nature Chemistry）期刊上，中山大学化学学院博士生沈晓峒为论文第一作者，中山大学化学学院李苏华教授为论文的通讯作者。该研究得到国家自然科学基金、珠江人才计划等的大力支持。
论文信息：Xiaotong Shen, Ruifang Nie, Wenjun Jiang, Suhua Li*, De novo synthesis of threofuranoses via a triple-carbonylation cascade of aldehydes, DOI: 10.1038/s41557-026-02258-8.
网页链接：https://www.nature.com/articles/s41557-026-02258-8
应期刊编辑邀请，研究团队与审稿人和编辑共同撰写的题为“A triple carbonylation cascade converts aldehydes into threofuranoses”的研究简报（Research briefing）也在线发表。期刊审稿人和编辑对该工作给予高度评价，认为我们发展的三重羰基化级联一步将醛转化为4-取代呋喃糖，克服了迭代羰基化中催化剂失活与立体化学漂移的难题。
来源：中山大学化学学院
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