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福山机理B075——串联的α-消除反应

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

通过α-消除得到卡宾,然后介导的串联环化反应。

卡宾之前有介绍过,是一个6电子、电中性的活性中间体,其亲电还是亲核由碳所连的取代基决定。

本文中产生卡宾的方法也是最经典的方法,即通过含 “离去基 + α-H” 的化合物,在碱存在下产生。

反应过程:


机理解读:
①三溴甲烷在碱性条件下,得到二溴卡宾(亲电); ②二溴卡宾和富电子烯烃(两个甲基给电子)加成得到二溴环丙烷;相关: ③引入甲基锂试剂后,中间体和碱发生卤锂交换,然后溴带一对电子离开,再次得到得到卡宾; ④由于三元环甲基的存在,形成联烯受阻,卡宾选择插入到C-H键中释放环张力;得到产物。 其实这个反应我们已经聊过,不知道大家还记不记得:

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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