江西
宣和年间，杭州城外，宋江率梁山人马进逼方腊军防线，石宝第一次正面出场，面对的是关胜、索超、邓飞等悍将。这里不是普通的单挑，而是一场守城战。石宝背靠城池，手下有兵，进退都有章法；梁山好汉急于破城，反而不断把自己送进他的杀招之中。
《水浒传》里，石宝被列为方腊麾下四大元帅之一，封号“南离大将军”。他的兵器很特别，一柄劈风刀，配合流星锤使用。刀适合近战，流星锤却能在中距离突然发难，攻守距离变化很快。对手刚避开刀锋，往往还没站稳，锤影已经到了面前。
这类武艺最难防的地方，不在于招式有多华丽，而在于节奏不固定。石宝并不一味猛冲，也不靠蛮力压人。他会故意退让，诱使对手追赶；等对方阵脚散开，再用流星锤打断其进攻。说白了，他不是只会拼命，而是懂得把战场变成自己的兵器。
关胜是最早识破这一点的人。两人在杭州城下交锋，二十余合之后，石宝卖个破绽退走，关胜没有追击。回到阵中，他反而称赞石宝刀法高强。这句话很关键，说明关胜已经看出，对方的退却并非败象，而是有意控制距离。
索超却不接受这种判断。石宝再次出阵时，索超不等军令便冲上去，凭借一双金蘸斧连续猛劈，竟把石宝逼退。问题也恰恰出在这里。索超胜得太顺，追击过深，战马与大军之间拉开距离。石宝突然回身，流星锤正中索超，将这位急先锋打落马下。
邓飞见索超遇险，立即上前救援。他并非庸手，然而救人时最容易失去章法。石宝没有给他重新列阵的机会，趁其冲入近身范围，一刀将其斩杀。战场上的武艺高低，有时只差一个瞬间。邓飞不是没有本领，而是被迫在最不利的时机接战。
吴用随后改变办法，打算用关胜诱出石宝，再以伏兵围攻。关胜奉命搦战，石宝也明白梁山是在设套。他只与关胜交锋十几合，并不急着追赶，更没有被假败的动作牵着走。梁山阵中的刘唐性情刚烈，见石宝迟迟不上当，便从侧面杀出，尚未逼近，便被石宝截住。
“此人不肯轻进，不能硬逼。”
关胜的判断，和索超的反应形成鲜明对照。一个看见了危险，一个只看见了机会。石宝连续得手，并不只是因为兵器厉害，更因为他的对手常常带着情绪作战。杭州攻防战中，梁山军要的是迅速打开缺口，石宝要的却是拖住敌军、逐个击破。
宋江恼怒之下，派李逵、鲍旭、项充、李衮一同出战。四人配合，比单骑冲阵稳妥得多，甚至砍断了石宝战马的马腿。按理说，这已经是围杀良机，可石宝弃马脱身，依靠城防和部下掩护撤回。由此可见，他并不把坐骑和兵器看得比性命更重，能舍就舍，绝不恋战。
鲍旭后来斩杀方腊部将廉明，杀入城门时又因贪功冒进，被石宝伏击砍死。至此，索超、邓飞、刘唐、鲍旭相继倒在石宝的战线上。民间常说石宝“独斩梁山五将”，其实小说相关叙述中，杭州及乌龙岭战事的死亡并非都能简单归为他亲手所杀，部分人物死于混战、伏击或水战。这个说法更多是对石宝杀伤力的概括。
杭州失守后，石宝退守乌龙岭。城池没有了，地形却成了新的依托。乌龙岭山势险要，宋军人数虽多，想要铺开阵势并不容易。石宝率残部据险抵抗，把此前在城中的战术继续发挥出来：不轻易出击，抓住局部空隙，专打攻山队伍的薄弱处。
解珍、解宝、阮小二、孟康、燕顺等人，便在这场苦战中先后战死。梁山军并非没有优势，宋江、卢俊义亲自指挥进攻，兵力和士气都占上风。可石宝的存在，使每一次冲锋都要付出代价。他像一枚钉子，钉在乌龙岭防线上，拔不掉，也绕不过去。
有意思的是，石宝并没有被塑造成一个只会逞勇的莽将。他知道方腊大势已去，也知道自己不可能凭几百残兵扭转败局，但在阵地尚未完全崩溃前，仍然坚持作战。这样的角色，在小说中承担的不只是“反派猛将”的功能，也让方腊军不至于显得一触即溃。
当宋军攻上乌龙岭，石宝身边的部将陆续战死，他已经没有突围条件。与其被擒受辱，不如自行了断。小说写他挥刀自尽，结束了这名悍将的战斗生涯。石宝之所以能让梁山付出惨重代价，靠的是兵器、武艺，更靠冷静、地利和对手连续出现的判断失误。偏偏这几样东西，在杭州城下同时落到了他手里。
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