江西
建安十三年（208年）冬，荆州新野，刘备帐下将领议论吕布旧事时，张飞曾被视作天下最难对付的猛将之一。可在《三国演义》的武力体系里，张飞并非没有上限。真正能让他陷入绝境的，至少有五人。
这个说法不能简单理解成“五人都曾击败过张飞”。其中两人有正面交手的文字记录，另外三人则要依据战绩、兵器、身份和战场表现推断。若把演义中的夸张描写和真实战史混在一起，结论就容易失真。
排在最前面的，毫无疑问是吕布。
虎牢关前，吕布接连击败方悦、穆顺和武安国，随后又逼得公孙瓒败退。张飞见势不妙，挺矛拦住吕布。两人交战五十余合，书中没有写张飞占到便宜，反而是关羽担心兄弟安危，随后上前助战。
关羽加入后，吕布仍能支撑三十回合。刘备再持双股剑上阵，才形成三打一的局面。吕布最终突围，并不是被某一人单独击败，而是在三兄弟合围下主动退走。这个细节很关键：张飞的勇猛足以和吕布硬拼，却还没有达到压制对方的程度。
数年后，小沛城外，张飞因军马之争再次挑战吕布。双方再战五十回合，依旧没有分出胜负。张飞当时怒气正盛，吕布却始终没有显露败象。若继续死斗，张飞未必能撑到最后。两次交锋，已经说明二人的差距不在胆量，而在综合战力。
第二个让张飞真正忌惮的人，是马超。
建安十六年（211年），马超起兵反曹，潼关一带战事激烈。后来马超退往汉中，受张鲁驱使，在葭萌关与刘备军相遇。张飞主动出战，两人白天鏖战，夜间又挑灯交锋，彼此都没有明显落败。
刘备叫停这场比武，表面上是担心马超受伤，实际上也不愿张飞继续冒险。马超当时正值壮年，骑术、枪法和临阵冲击力都处在高峰；张飞虽经验更丰富，却已不是虎牢关前那个全盛时期的年轻猛将。
有人说，张飞与马超战平，便谈不上谁更强。可演义中的“战平”并不等于实力完全相同。张飞擅长近身猛攻，马超则兼具西凉骑战特点，速度和冲击更胜一筹。若脱离城关，放在开阔地带厮杀，马超的优势会更加明显。
第三人是典韦。
典韦与张飞没有交手，但他在宛城突围中的表现足以令人侧目。建安二年（197年），张绣反叛，曹操仓促撤退，典韦守在营门，以短兵器阻挡追兵。即使身负重伤，他仍凭一人之力拖住敌军，直到力竭战死。
典韦的强项不只是力气，而是耐受重创、近身搏杀和临危死战。曹操把他安排在身边，并非只看重忠诚，更因为典韦具备贴身护卫所需的反应与武力。若在狭窄地形遭遇，张飞想靠一轮猛攻迅速解决典韦，恐怕很难做到。
第四人是赵云。
赵云和张飞同属刘备阵营，彼此没有真正意义上的生死对决。长坂坡一战，赵云怀抱阿斗突围，面对曹军重围仍能往返冲杀；汉水之战，他又以少量兵力逼退曹军，表现出极强的判断力和持续作战能力。
张飞的力量与气势更突出，赵云却在速度、枪法、马战和临场应变上更加均衡。两人若比拼纯粹的冲撞，张飞未必吃亏；若是复杂战场，赵云更可能抓住破绽取胜。因此，说赵云一定“完胜”张飞并不严谨，但把他列入同一层级，完全有依据。
第五人是夏侯渊，不过这人的情况最特殊。
张飞的妻子是夏侯渊的侄女。史料记载，夏侯渊兄长早亡，侄女由夏侯渊照料，后来嫁给张飞。严格说，夏侯渊是张飞妻子的叔父，并非岳父。后世常把这层亲属关系说成“岳父”，其实并不准确。
夏侯渊的长处也不是单挑成名，而是行军迅速、突袭果断。建安二十四年（219年），定军山之战中，他被黄忠击杀，但此前长期担任曹魏方面的重要将领。把他直接说成一定能打败张飞，证据并不充分；只能说在骑战和统兵层面，他绝非寻常武将。
至于题目所说“三人可战败关羽，四人能打服黄忠”，更像是依据演义战绩作出的武力推演，并非书中明文排名。吕布、马超、赵云与典韦，都有理由被放在关羽、黄忠的竞争层级；夏侯渊则更适合列为存疑人物。武将强弱，终究还要看兵器、地形、年龄、坐骑和战意，不能只凭一句“谁更勇”便盖棺定论。
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