1951年8月16日，曾经在上海滩叱咤风云的黑帮教父杜月笙病逝于香港。临终前，杜月笙对自己的身后事做了安排：一切从简， 切勿大办，但是一定要用最好的棺材。
杜月笙死后，下葬于何处？杜家人形成了三种不同的意见。
一、葬于上海，这种意见以杜月笙的部分子女为代表。
杜月笙出生于现今的上海市浦东新区高桥镇，上海也是杜月笙从一名底层贫苦孤儿奋斗成为在上海滩呼风唤雨的青帮大亨的人生风光之地。
杜月笙生前也曾流露出希望死后能安葬在上海的心愿，所以他的一部分子女想遵从父亲的遗愿，将其安葬于故乡。而且1949年上海解放时，杜月笙的第五子杜维翰、第六子杜维宁都选择留在了上海。
杜月笙病逝后，黄埔军校毕业的杜维翰还通过时任上海市常务副市长潘汉年的关系，在上海的报纸上刊登了杜月笙去世的讣告。
然而，鉴于当时复杂的形势，安葬于上海的意见很快被杜家人否决了。
二、葬于香港，提出这种意见的代表人是杜月笙的最后一位姨太太，五姨太孟小冬。
孟小冬是京剧女演员，杜月笙爱慕她许多年。但是当时孟小冬是梅兰芳的妻子，所以杜月笙与孟小冬保持一定的距离，默默地关注、帮助着孟小冬。后来，孟小冬与梅兰芳离婚后，杜月笙才开始大胆追求孟小冬。
1949年，孟小冬随杜月笙一起迁居香港。1950年，杜月笙与孟小冬在香港举行了隆重的婚礼。当时，杜月笙因为疾病缠身，已经不能走路了。但是他还是坚持坐在轮椅上与孟小冬完成了婚礼，因为他要给自己心爱的女人一个名分。
成婚第二年，杜月笙就去世了。香港，是孟小冬第二次婚姻的成婚之地，也是杜月笙迎娶最后一任夫人的地方，所以孟小冬希望能将丈夫安葬在香港。
三、葬于台湾，持这种意见的代表人是杜月笙的四太太姚玉兰。
姚玉兰和蒋介石的夫人宋美龄私人关系比较好，杜月笙在世时，宋美龄就曾劝说姚玉兰全家移居台湾。在杜月笙去世后，宋美龄再次邀请姚玉兰来台居住。
台湾蒋介石政权也极力游说在杜家管事的姚玉兰将杜月笙安葬在台湾，并且派出专人去香港协调处理此事。
四姨太姚玉兰考虑到当时的形势，所以最终决定将杜月笙安葬在台湾。按照杜月笙的临终遗言，杜家人花费一万五千元的巨资为其打造了一副上好的楠木棺材，于1952年将杜月笙的灵柩运抵台湾。
当时台湾方面还成立了专门负责杜月笙安葬事宜的“杜月笙灵襯安厝委员会”，由陈诚、何应钦、毛人凤负责。杜月笙的灵柩最后安葬在了台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下，墓地坐东南朝西北面，遥望着杜月笙的故乡上海。
杜月笙临终前吩咐丧事一切从简，那为何要用最好的棺木呢？
杜月笙在人生的最后岁月，内心一直对大陆念念不忘。中国人讲究叶落归根，他希望自己死后能埋葬在上海故土。但杜月笙也清醒地意识到，即使自己变成一具尸体，国民党也是不会放过自己的，也是会把自己的棺材弄到台湾去的。
所以杜月笙希望家人能给自己准备最好的棺木，让自己的尸骨能完整保存好。即使暂时去了台湾，等以后时机成熟了，还是会完整地回故乡安葬。
本以为葬在台湾只是一个暂时的去处，但这一葬就再也没有机会回来了。后来，蒋介石还亲自在杜月笙的墓园上题了四个字“义节聿昭”。大意就是评价杜月笙讲义气、有贞节、明是非、有骨气。从抗战时期杜月笙的表现来看，这大概也是对他一生最好的总结了吧。
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