辽宁
郑芝龙是福建省泉州府南安县（今福建泉州南安）人，祖籍河南固始，曾迁莆田仙游枫亭。其父郑士表为泉州府一小官吏，郑芝龙为长子，生于1604年，下有四弟芝虎、芝麟、芝凤、芝豹（这些名字都是后来起的）。明天启元年（1621年)，由于家境困难，父亲要17岁的郑芝龙带着两个弟弟去投靠香山澳（今澳门）经商的舅父黄程，作为学徒先从给葡萄牙人当“掮客”，也就是中介做起。明末的香山澳，已是安平商人（福建泉州安海港区的商人）聚集之地，如大商人颜一深、黄程，都是来自安海。郑芝龙在此学习葡萄牙语，接触各国的海商，学了不少做生意的本领。
为了取得外国商人的信任，郑芝龙接受天主教的洗礼，教名为“尼古拉斯·加斯巴特”（Nicholas Gaspard），又称为“尼古拉斯·一官·加斯巴特”，其中“尼古拉斯”是典型的西方名字，“一官”则是当时闽粤地区对长子的俗称，“加斯巴特”可能是其受洗时所取的教名后缀。
不过，郑芝龙一生信奉的宗教并非只有天主教，他还信奉海神妈祖、佛教的摩利支天菩萨以及日本神道八幡神等。
郑芝龙在澳门的两年，广结各地外贸商人，包含时常往来于日本和澳门的大海商李旦。
李旦是17世纪中国东南沿海知名的海盗商人，为福建泉州人。他曾在菲律宾经商，因与西班牙统治者不合，转至日本九州岛定居。李旦借由日本海盗集团帮助，筹组武装船队，在日本、中国大陆、台湾、东南亚间与荷兰、英国所经营船只从事国际贸易往来，同时也从事海盗掠夺行为，因海上作风强悍，被西洋人取昵称为“Captain China”（中国船长），或称甲必丹李旦。
当时甲必丹李旦是王直之后较有海上势力的人物，其商业触角远及苏门答腊万丹及菲律宾群岛等地，1600年时已在马尼拉闽南人社群中成为成功的商人，然而西班牙眼红其财富抄其家并逮捕之，直到1607年才逃离西班牙人前往长崎和平户并和当地日本人及英国人进行贸易。
天启三年（1623年），郑芝龙受舅舅黄程的委派，押运白糖、奇楠、麝香、鹿皮等货物，搭上李旦的大船开往日本长崎平户岛，成为李旦的部下。因其能干可靠，被李旦“抚为义子”。李旦交给郑芝龙一部分资产和船只让他做生意，郑芝龙也因此获利颇丰。
在长崎，郑芝龙得到日本女子田川氏的青睐并迎娶其为第二位妻子。
1624年初，郑芝龙因李旦推荐，前往澎湖担任荷兰人的翻译及通事，同年初秋荷兰人撤退至台湾南部；由于明朝和荷兰的争执，影响到李旦当时的明朝、日本、台湾岛之间的商业利益，因此李旦派郑芝龙去做荷兰人的翻译亦是李旦介入明朝和荷兰的手段之一。
荷兰人虽然给予这个“来自日本”的通事优厚的待遇，但一开始并没有重视郑芝龙，直到后来荷兰人发现可以利用郑芝龙在台湾海峡截击前往马尼拉的中国船只、削弱西班牙人（当时荷兰人的主要竞争对手）的贸易实力。
荷兰第二任大员长官杰拉德·弗雷德里克兹·德·韦特的信件中记载，其曾派“通事一官”（即郑芝龙）率领约二十至三十艘中式帆船去执行“截击与俘获”前往马尼拉与西班牙人通商的中式帆船的任务。
郑芝龙通过这种海盗行径，一方面增强了自己的实力，另一方面也满足了荷兰人的利益需求，双方在一定时期内形成了相互利用的关系。
期间1624年8月27日（农历七月十四日）郑芝龙妻子田川氏在日本平户岛千里滨产下儿子郑成功。
为追求更大更自由的发展空间，大约在1625年4-5月间，郑芝龙离开荷兰人成为海上新兴的独立的亦商亦盗势力。一名荷兰船长写给荷兰长官马蒂·孙克的信中提到其在海上遇到郑芝龙：“（1625年4月）27日星期天，...首领一官，后面随着手执刀剑的铳手七八名，作为代表，向我们寒暄”。
天启五年（公元1625年）七月十四日，李旦在平户逝世。也有说法称李旦是在1625年8月2日，从台湾回平户途中去世。
李旦临终前将自己的商业网络、武装船队及在台湾的产业等核心势力，尽数交给了义子郑芝龙，郑芝龙将部下分为十八先锋，结为“十八芝”，以“芝”为号，可能是取其祥瑞、高贵之意，也是为了形成一个独特的标识，增强团队的凝聚力和辨识度。郑芝龙亦同时将名字由俗称“一官”改为“芝龙”，以显示自己在这个联盟中的首领地位，自此新的“海上霸主”诞生了，当时他21岁。
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