广东
通常来讲：存在烯醇化的化合物会一直处于酮式与烯醇式的动态平衡中，两者中谁有优势占比，由分子结构、共轭、氢键、环张力、位阻，溶剂效应，杂化轨道（立体电子效应）共同决定。
1. 没有α‑氢的酮没有烯醇式
这个应该很好理解，如果 α‑碳上没有氢：互变异构第一步就卡死。
2. α‑H 酸性越强，越容易解离，烯醇含量越高
简单酮如丙酮，α‑H 酸性很弱，所以几乎全是酮式，烯醇化的含量极少。
但乙酰丙酮中，两个羰基夹着一个亚甲基，α‑H 酸性很强，烯醇占比很高，相关pKa见：
3. 共轭会推动平衡向烯醇式移动
取一个极限值，苯酚的pKa和乙酰丙酮差不多，但是因为苯环的刚性结构（芳香性），苯酚无法以酮式稳定存在。
4.分子内氢键会极大稳定烯醇
β‑二羰基的烯醇，可以形成六元环分子内氢键，稳定烯醇式。同样以乙酰丙酮为例：
Ps：共轭，α‑H 酸性，氢键三者作用，乙酰丙酮烯醇比例非常高。
5.小环张力大，难以形成平面共轭烯醇，酮式占优
如果我们假设饱和碳环中的碳原子都是sp3杂化的，那么每个键的键角都会倾向于成 109.5°。然而在一个平面环中，碳原子并没有决定自己键角的自由：因为多边形的内角已经由顶点原子数决定好了；当这些平面环的内角偏离理想的 109.5°后, 分子中就会存在某种张力；有就是环丙基型。
6. 空间位阻大偏向酮式
烯醇的 C=C 是平面结构；基团体积大，互相排斥，会让烯醇能量升高，平衡偏向酮式。
7. 溶剂效应的影响
简单来说就是分子间氢键会破坏分子内氢键。
极性质子溶剂，如水、乙醇，溶剂分子会和羰基形成分子间氢键，破坏分子内氢键，酮式占比上升。反之非极性溶剂，如苯、己烷利于分子内氢键，烯醇占比升高。
8.杂化轨道的影响
根据Bredt's rule，双键不能位于桥头碳原子上，除非包含该双键的环至少含有八个原子。
所以对于大量的桥环羰基，烯醇化占比会很低。
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