广东
阅读本篇文章前，希望大家是已经阅读了以下三篇文章的：①：②③
用碱拔氢（去质子）是一个比较基础的概念，也是有机合成中的高频操作，通常来讲都是酸性最强的氢和加入的碱去反应，生成负离子，然后和另一份子的亲电试剂去反应。
这在大部分酸碱反应中都没有错。但是如果是做胺的N-烷基化这类反应，这里面就会有一个思维陷阱： 很多人 看到体系里有胺、有碳酸钾，就下意识认为：碱先把胺 N-H 的氢拔掉，生成氮负离子，再去做亲核进攻。
K₂CO₃ + R₂NH → R₂N⁻ + HCO₃⁻
这是明显错的，但是很多基础不牢的同学会张口就来。
以上述仲胺为例，仲胺的 N-H 酸性极弱，pKa≈35～36，是非常惰性的氢；想拔掉它，需要 LDA、NaH 这类极强的碱，碳酸钾远远不够（开头引用文章③和②，碳酸根顶天也就拔 pKa≈9+5=14的氢，通常都是10左右 ）。
所以很明显，碳酸钾拔的质子不是仲胺的N-H。
实际上，在这类反应中，胺本身的亲核性是够的，不需要 “胺负离子”，可以直接反应，碳酸钾在这里只是当做缚酸剂使用，或者说碳酸钾拔的是是反应生成的仲胺的共轭酸 R₂NH 2 + 的氢 。
根据我们另一篇关于pKa的文章分享，该氢的pKa正好匹配碳酸钾的能力范围。
类似物种在机理绘制中非常常见，如果大家机理学得好，也不会有这样的随口就来了，所以这里继续强调一下机理学习的重要性哈：
总体来看极性反应中，虽然“先拔氢再进攻” 是一类反应的模板，但不是万能模板。pKa 才是判断碱的进攻对象的第一标尺，这也是我们一直在强调的。可惜的是现在很少人认真研究机理了，见到太多人把 “缚酸” 和 “预先去质子活化” 混为一谈了。
基础研究做不好，纯粹有点空谈误国了。
有点挺悲哀的。
以上。
希望对大家有所帮助！
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