广东
酸碱反应是合成化学中最基础的反应，如果从布朗斯特酸碱引申到路易斯酸碱，这可以看成有机反应的本质之一，因为大部分的有机化学反应都涉及到得失电子；
“负离子试剂”或“负试剂”是有机合成中的强碱，其中最具有代表意义的是有机锂试剂和格式试剂（成分较复杂，但不是离子化合物，是极性共价化合物），他们都是“碳负型“强碱，pKa轻飘飘就能达到30以上，易燃，会与水剧烈反应，常用来拔掉某些酸性不太强的氢；
做有机合成的研究生，大部分都应该用过正丁基锂，使用模式通常是如下：
“把底物溶解在干燥的THF（或乙醚）中，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，滴加完毕，保温N分钟；然后加入另外一个底物，滴加后，低温反应一段时间；然后升温至多少度反应一段时间，最后低温淬灭，……”
这看起来好像是很自然的过程，从而让人养成一个思维惯性，那就是——正丁基锂不会和四氢呋喃、乙醚这类醚类溶剂反应；
但事实恰恰相反，它们是反应的！
20世纪70年代，其实就有研究人员系统地研究过正丁基锂对四氢呋喃的开环反应，Journal of Organic Chemistry (1972), 37(4), 560-2。
后期发现，不仅仅是对四氢呋喃，只要超过一定的温度，对一些其他醚、如乙醚也会被拔掉α位稍微体现酸性的氢；
同时检索到很多用四氢呋喃开环产物作为2个碳合成子合成苯并环丁醇的报道，一个示例如下；
Tetrahedron (2010), 66(3), 569-572
所以，现在看来，当初菜籽做连续流，室温下往四氢呋喃里打正丁基锂稀释的行为简直是作死，幸亏平时就比较苟，当时及时发现了浑浊，感觉到了“烫手”，并且有师妹已经降温到-78℃的低温反应器。
当然，主要还是调查不仔细，如果当时再苟一些，做些调查，就会发现正丁基锂四氢呋喃溶液这玩意就没有试剂商在卖！
所以大家做实验的时候还是要小心啊！
更多正丁基锂内容，见：
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