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【合成经验】酰氯进行酰胺化反应上两个酰基怎么办?

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酰氯与氨或胺进行酰胺化是合成酰胺的最简便的方法之一。通常情况下酰氯进行酰胺化反应,反应体系相对干净,可以以较高的产率制备酰胺,通常在低温下,以二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等作为溶剂,加入碱(常用的有机碱有三乙胺、吡啶等,常用的无机碱有Na2CO3,NaHCO3, K2CO3,NaOH, KOH)作为缚酸剂。 但是由于酰氯活性较高,个别伯胺底物进行酰基化时,很容易生成二酰基化产物,遇到这种情况如何解决? 小编先说几个常见的解决方法,抛砖引玉,欢迎大家留言,写出自己的解决方案,大家共同学习交流。

一、胺的二酰基化副产物水解脱掉一个酰基

在往期文章【】中,我们曾介绍过,温和条件水解酰胺的一个方法就是在酰胺上上一个Boc得到二酰胺,然后在相对温和条件下就可以水解。


二酰胺一般情况下很容易水解掉一个酰基。酰氯与胺进行酰胺化 生成的二酰基化副产物 A ,可以通过加入1M的LiOH或NaOH水解转化为酰胺 B 。产物如果底物对氨稳定,也可以加入氨水水解。


二、控制反应条件

生成二酰基化副产物的可能原因是酰氯活性高或反应中酰氯加入的当量太大。因此在加料时,可以控制反应在更低的温度下进行,另外可以降低酰氯的滴加速度,或者减少酰氯的当量(如小于等于一个当量)来减少副产物A的生成。

三、两相体系进行酰胺化


【 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, LászlóKürti and Barbara Czakó, Schotten-Baumann reaction., page 398 】

小编前一段时间专门介绍了一期【 】,利用 进行酰胺化,很少会得到二酰基化副产物。

四、换羧酸直接进行缩合反应

除了酰氯进行酰胺化反应,可以直接利用相应的羧酸制备酰胺,常用的缩合剂HATU,HOBt/EDCI,T3P, 氯甲酸酯法,等等都可以试试。【】

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