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氢化铝锂是有机化学中一个非常常用的还原试剂，具有很强的氢转移能力，能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇，将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。此外，氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团，如将卤代烷烃还原为烷烃。 氢化铝锂与水、醇等质子性溶剂会发生剧烈反应，释放易燃易爆的氢气。若氢化铝锂的取用、淬灭操作不当，极易引发火灾与爆炸。
图片来源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/08/10_lialh4.jpg
氢化铝锂反应淬灭后，如果加入大量水，会生成氢氧化铝胶体，整个反应体系呈现为果冻状，很难用常规的后处理方法进行后处理。实验室中常用的氢化铝锂反应 后处理常用的有三种：
1、15%NaOH水溶液后处理， 该方法是行业内应用最广泛、可靠性极高的氢化铝锂淬灭方案。 原理是将氢氧化铝胶体和过量氢氧化钠反应生成水溶性的偏铝酸钠，然后加入干燥剂吸水将偏铝酸钠一起沉降在容易过滤的固体状态，过滤得到产物。此方法适用于对碱稳定的小规模 反应。
2、十水硫酸钠法，由于十水硫酸钠可以缓慢的放出水用于淬灭氢化铝锂， 相比直接滴水淬灭，过程更加可控，反应更温和、剧烈程度更低。此方法没有引入过量水，不会大量生成氢氧化铝胶体，直接过滤就可得到产物溶液，操作方便。
3、 酒石酸钾钠法， 酒石酸根可与铝离子螯合，形成分层清晰的两相体系， 高效破除铝盐形成的乳化层，四氢呋喃溶剂体系效果尤为突出，更适合放大规模反应。
下面小编介绍一下上述三种方法的具体操作。
一、15%NaOH水溶液后处理具体操作（此方法也常用于DIBAL-H后处理）：
冷却：反应结束后，用冰水浴将反应烧瓶降温至 0℃。
稀释：向冷却后的反应混合液中加入等体积乙醚或原反应溶剂进行稀释。
加水：强力搅拌下，每投入 X 克氢化铝锂，缓慢逐滴加入 X 毫升纯水；过程中会大量释放氢气，需严格控制滴加速率，抑制体系剧烈放热，加毕， 混合液会逐渐变粘稠 。
加入氢氧化钠溶液：加水步骤完成后，继续缓慢滴加 X 毫升质量体积分数 15% 的氢氧化钠水溶液（对应每 X 克氢化铝锂）。
补加水：每 X 克氢化铝锂，再补加 3X 毫升纯水。
强力搅拌：移去冰水浴，体系自然升至室温，持续强力搅拌 15~30 分钟，体系会析出颗粒状白色铝盐沉淀。
干燥：加入足量干燥剂（无水硫酸镁或无水硫酸钠），继续搅拌 15 分钟，进一步固化固体沉淀。
过滤：将混合液通过硅藻土垫层过滤，或使用砂芯漏斗过滤。
滤饼洗涤：用合适的有机溶剂充分洗涤固体滤饼，保证产物完全洗脱回收。
浓缩：合并全部滤液与洗涤液，减压浓缩得到产物。
二、十水硫酸钠法
冷却：反应结束后，冰水浴将反应烧瓶冷却至 0℃。
淬灭投料：强力搅拌下，用药勺分批投入固体十水合硫酸钠（至少是加入氢化铝锂重量的5倍）；投料过程放热，同时持续产生氢气。
终点判定：持续添加 十水合硫酸钠 固体，直至体系不再产生氢气气泡；建议少量过量，确保全部氢化铝锂完全淬灭。
强力搅拌：移去冰水浴，升温至室温，搅拌至少 15~30 分钟。
过滤：通过硅藻土垫层或砂芯漏斗过滤混合液，除去无机固体残渣。
滤饼洗涤：选用适配的有机溶剂冲洗滤饼。
产物分离：合并滤液与洗涤液，减压浓缩，得到粗产物。
三、酒石酸钾钠法
冷却：冰水浴将反应完成后的混合液冷却至 0℃。
非质子溶剂预淬灭：缓慢逐滴加入乙酸乙酯等非质子淬灭试剂；相比直接加水，该方式与过量氢化铝锂的反应更平稳。持续滴加，直至氢气释放大幅减弱。
加入酒石酸钾钠 水溶液：移去冰水浴，向反应液中加入饱和酒石酸钾钠水溶液；常规操作添加体积至少与原反应液体积相等。
强力搅拌分层：剧烈搅拌两相混合液；酒石酸根与铝离子形成水溶性螯合物，凝胶状铝盐会逐步溶解进入水相，此过程耗时 30 分钟至数小时不等。
分液：待两相界面清晰分明后，将混合液转移至分液漏斗，分离有机相与水相。
水相反萃取：使用乙醚、乙酸乙酯等合适有机溶剂，对水相萃取 1 次或多次，回收溶解在水层的产物。
干燥浓缩：合并全部有机相，用无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥、过滤，减压浓缩后得到粗产物。
以上是有机合成中常用的三种氢化铝锂淬灭方法，上述方法也同样适用于DIBAL-H等其他会产生铝盐胶体的试剂的后处理。如果小伙伴们有更好的方法欢迎留言，大家共同学习交流。
其他几种常见的含铝金属还原试剂：
二异丁基氢化铝（(i‑Bu)₂AlH，DIBAL‑H）：选择性还原剂，低温下可将酯、腈部分还原为醛；具路易斯酸性，常用于控制还原程度。【】
红铝（NaAlH₂(OCH₂CH₂OCH₃)₂，Red‑Al）：钠双（2‑甲氧基乙氧基）氢化铝； - 还原能力接近 LiAlH₄，但更稳定、不易燃，适用于大规模反应。【】
氢化铝（AlH₃）：可由 LiAlH₄ + AlCl₃（3:1）原位生成；还原性略弱于 LiAlH₄，对 α,β‑不饱和酯具更好选择性（得烯丙醇）。
三叔丁氧基氢化铝锂（LiAlH(Ot‑Bu)₃，LTBA）：位阻修饰的铝氢化物，还原性温和，用于选择性还原酰氯→醛等。【】
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