上海
【英文名称】Benzoyl Peroxide
【分子式】C14H10O4
【分子量】242.23
【CAS号】94-36-0
【缩写和别名】BPO，Benzoyl Superoxide, Dibenzoyl Peroxide
【物理性质】白色晶体，mp 103~106°C (分解)。微溶于水和甲醇，溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、和二硫化碳。
【制备和商品】国内试剂公司均有销售。
【注意事项】遇热、摩擦和震动均能引起爆炸性分解，79 °C时发生自燃。所有关于过氧化二苯甲酰的实验必须在通风橱中进行。
过氧化二甲苯酰 (BPO) 是一种自由基反应的引发剂，它可以引发的反应有：烯丙基和苄基的卤化反应、碳-碳多重键的自由基加成形成碳-杂原子（卤素、S、Si、Ge、P、N) 键、分子间或分子内碳-碳多重键的 C-H加成等。它还可以作为烯醇、烯胺和其它富电子体系的苯甲酸化试剂、也可以用来氧化N、P、Si、S和Se的化合物、或者在过渡金属参与的氧化还原链反应中充当氧化剂。
BPO在95 °C时会发生O-O键的均裂反应，均裂反应也可以在光照和过渡金属催化的条件下发生。
BPO常作为烯丙基和苄基位上卤化反应的引发剂。除了能在苯环的苄位发生反应外 ，也可以在其它的芳香杂环的苄位引入卤素。
BPO 也可以作为不饱和烃自由基加成反应的引发剂，被大量应用于乙烯基化合物（乙烯基氯、乙酸乙烯酯、丁二烯衍生物、苯乙烯和丙烯酸单体等）的自由基聚合反应合成塑料。BPO还可以作为引发剂，使溴化氢在双键上加成得到反马氏加成产物。
叔胺会被BPO氧化成胺的氧化物，伯胺和仲胺被氧化成苯甲酰氧基胺。BPO可以与芳烃或杂环芳烃发生苯甲酸化反应，例如：吲哚可以与BPO发生反应得到相应的苯甲酸化产物。
仲醇也可以在金属催化剂的催化下被BPO氧化成酮。
可以催化由芳胺直接制备芳基硼酸酯。
在金属催化下，BPO还可以用作芳环的苯基化试剂。其反应历程：首先，它以自由基方式裂解。然后，放出二氧化碳形成苯基自由基。最后，自由基与金属配位，并在导向基团的邻位上一个苯基。除2-苯基吡啶底物外，还可以是其它的底物，例如：苯并喹啉和8-甲基喹啉等。
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
特别声明：以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布，本平台仅提供信息存储服务。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
