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福山机理B092——Overman重排

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

一种氮杂科普重排串联曼尼西反应的的环化反应。该种反应也被叫做 Overman重排。

科普重排类似但是关键结构不是烯丙基醚,而是烯丙基碳;


注:CSA为樟脑磺酸的缩写。

反应过程:


机理解读:

①樟脑磺酸催化下,胺和醛缩合脱除一分子水得到亚胺阳离子中间体;

②该中间体发生氮杂性科普消除(1,6-相连,3,4-断开,单双互变);

③富电子的双键进攻分子内的亚胺正电中心,分子内环化;

④所得中间体水解,脱除一分子甲醇得到产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!

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