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clayden的书上有一个好题：锍叶立德和鏻叶立德结构相似，但锍叶立德常用于环化，而鏻叶立德长用于烯化。
所以这是为什么呢？
书上的解释是：Wittig反应的驱动力是强的P=O 双键形成一一但对于硫类似物来说，驱动的能力就小得多了(TPPO中P=O键的键能为529KJ·mol-1；Ph2SO中 S=O 键的键能为367kmol-1)。反应的第一步是相同的：叶立德的阴离子进攻羰基，发生亲核加成反应。
但紧接着，Wittig反应的中间体会环化给出四元环；
而锍叶立德中并不会如此。相反，中间体会通过氧阴离子对Me2S的亲核取代反应直接分解。(注:此反应被称为Corey-Chaykovsky反应。)
这种解释虽然对，但是是由结果反推的原因。而实际原因应归结于成键原子的电负性，过渡态，原子轨道最大重叠等等。
电负性上，很明显氧和磷之间的差值大于氧和硫之间的差值，成键也更趋向于离子键，成键更容易，也更牢固，一个最鲜明的例子是白磷，温度稍微高一点就会自燃。
第二个是中间过渡态上， 烯化路线在几何上强制要求一个四元环过渡态/中间体，随后经retro-[2+2] 释放 M=O。磷可达5 配位，3p/3d 空间弥散，氧磷杂环丁烷是真实、可观测的中间体。
而 S⁺ 是 低配位（3 配位 + 孤对电子）、高极化率的软亲电中心 ，氧负离子对它做背面进攻是理想的 3-exo-tet（允许），一步成三元环。轨道重叠原则在这里已经不是"谁重叠得更好"，而是 哪条路径的过渡态几何允许重叠发生 。
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