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1,2,4-三嗪和亲二烯体(如烯胺)通过脱去N2得到吡啶的反应。此反应由Boger, D. L在1981年首先报道。
类似的利用1,2,4,5-四嗪作为底物可以用于合成哒嗪类化合物【Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673–1676】。
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反应机理
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反应实例
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【Org. Synth. 1988, 66, 142-150】
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【J. Org. Chem.2006, 69, 7171-7182】
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【Synlett2007,2217-2221】
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【Tetrahedron Lett.2008, 49, 719-722】
Dale Boger在哈佛大学师从E.J. Corey ,1980年获得博士学位。而后在分别在堪萨斯大学, 普渡大学进行独立研究工作,现在是斯克利普斯研究所教授。
相关文献
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2. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939. (Review).
3. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Yasuda, M. Org. Synth. 1988, 66, 142-150.
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9. Galatsis, P. Boger Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 323-339. (Review).
10. Catozzi, N.; Bromley, W. J.; Wasnaire, P.; Gibson, M.; Taylor, R. J. K. Synlett 2007,2217-2221.
11. Lawecka, J.; Bujnicki, B.; Drabowicz, J.; Rykowski, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 719-722.
编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Boger pyridine synthesis,page 64-65.
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